Во время крепостного права помещики особой заботы о своих крестьянах не проявляли. Поэтому представителями медицины в деревне являлись знахари, бабки и другие малопонимающие в медицине люди. Состояние здравоохранения до девяностых годов 18 века характеризует биографическое исследование о кашинских уроженцах – купеческом роде Вишняковых. В нем указывается: «В те богоспасаемые времена (1734 г.) во всем городе Кашине не существовало ни врача, ни фельдшера, а единственный на всю Угличскую провинцию казенный лекарь Лев Емельянович имел место пребывания в Угличе».  

В 1797 году в Кашине работал один наемный врач. Кроме того, были две помещичьих больницы на 9 коек. Одна из них находилась в поместье Лихачевых (ныне д. Устиново) - она просуществовала до 1861 года. Вторая располагалась в селе Кой, где было поместье Пономаревых. Работали здесь фельдшера из дворовых этих помещиков.

В 1819 году уездная городская управа открыла в Кашине больницу на 6 коек, к 1890 году их количество достигло до 10.

1883 году на средства купчихи Менаевой была открыта «Менаевская» городская больница (ныне здесь расположены стоматологическая поликлиника и аптека). Тут находилась богадельня на 15 коек и велся амбулаторный прием. Работали в больнице врач, фельдшер и фельдшерица-акушерка.

К 1900 году в Кашинском уезде работало 11 врачей: двое в городе и 11- в земстве.

В 1908 году в уезде насчитывалось 6 амбулаторных участков, причем на 4 имелись стационары: при Кашинском участке больница на 63 койки, при Кесовском - на 12, при Койском – на 15, при Маковницком – на 12 коек. Все они находились на содержании земства. Жителям северо-восточной части уезда медицинскую помощь оказывал в частном порядке фельдшер, живший в имении П.Максимовича в Шепелях.

В 1909 году помещиком Лихачевым в Кашинской больнице была построена операционная, а купчихой Рдосской – родильное отделение.

В 1911 году земство построило здание под поликлинику (впоследствии там располагалось туберкулезное отделение).

В 1902-1918 годах в Кашинской больнице работал С. И. Твердовский – главный врач, хирург. С его именем связано развитие хирургии в земстве. Доктор Твердовский одним их первых земских врачей сделал операцию на сердце, он же первым в уезде сделал кесарево сечение. Авторитет его был настолько велик, что в г. Кашин за медицинской помощью обращались больные  из соседних городов и губерний.

К 1913 году в уезде работало 11 врачей. Всего имелось 245 коек: 118 в Кашинской больнице и 127 – в участковых больницах.

После революции 1917 года многие дома купцов были национализированы, в них открывались отделения больницы; в частности, дом Дорогутина, (где впоследствии располагалось медучилище), дом на теперешней улице Горького (бывший «заразный барак»). В 1922 году в доме Озерова на Пушкинской набережной открылось глазное отделение на 22 койки, которое возглавил доктор Кустов, до этого кашинцы были лишены регулярной помощи окулиста.

В 1933 году в Кашинской больнице были хирургическое, терапевтическое, родильное и инфекционное отделения. В том же году в бывшем купеческом доме на ул. Карла Маркса открылся родильный дом, а в 1936 году на базе родильного отделения открыто гинекологическое отделение. В родильном доме в городе Кашине, втором после г. Калинина, стали проводить обезболивание родов.

В 1938 году стала круглосуточно функционировать скорая помощь.  В 1936-1940 годах открываются детское отделение, клиническая лаборатория, рентгенологический кабинет, кабинет физиотерапии, расширена и реорганизована санитарно-бактериологическая лаборатория, открытая 1934 году.

В годы Великой Отечественной войны многие кашинские медики ушли на фронт, трудились в эвакогоспиталях, которые располагались в здания средней школы №1 и зооветтехнникума.

В 1966 году сданы в эксплуатацию теперешний комплекс ЦРБ и поликлиника.

В 1984 году открыто межрайонное неврологическое отделение на 40 коек.

В 1987 году построена и вступила в строй детская консультация.

В 1988 году начал действовать дневной стационар на 8 коек – один из первых в области.

В 1989 году построена женская консультация.

В 1999  было построено новое здание скорой помощи с гаражами на первом этаже.

В настоящее  время ГБУЗ «Кашинская ЦРБ» в своей структуре имеет следующие подразделения: